• Pierwsze wzmianki o trasie pojawiły się już w 1999 roku, jednak plany porzucono, ponieważ Madonna była zaangażowana w pracę nad filmem „Układ Prawie Idealny”. W roku 2000 wyszła za mąż, urodziła Rocco oraz nagrała album „Music”, więc plany koncertowe przełożono na rok 2001.
  • Trasa została ogłoszona 23 lutego 2001. Było to pierwsze tournee Madonny od 8 lat, a zarazem pierwsze w jej karierze, które ominęło Kanadę (Madonna wróciła tam dopiero w 2004 roku).
  • Start trasy zaplanowany był na 5 czerwca 2001 roku w Kolonii, jednak ze względu na problemy techniczne dwa premierowe koncerty zostały odwołane.
  • Madonna ustanowiła nowy rekord, sprzedając wszystkie 16 000 biletów na koncert 4 lipca w Londynie w ciągu 15 minut. Pozostałe 5 koncertów w stolicy Wielkiej Brytanii zostało wyprzedanych w ciągu 6 godzin.
  • Koncepcja show została luźno oparta na powieści „Zatopiony Świat” J.G. Ballara z 1962 roku.
  • Próby zespołu rozpoczęły się wiosną w studiu Culver City Sound w Los Angeles. Przez pierwszy miesiąc zespół muzyczny ćwiczył utwory po 13 godzin dziennie 5 razy w tygodniu. Kiedy skończyli pracę nad utworami, przenieśli się do Stamples Center i tam pracowali nad choreografią, produkcją oraz oświetleniem.
  • „La Isla Bonita”, „Holiday” oraz intro z „Open Your Heart” to jedyne utwory z lat 80., które znalazły się w setliście. Pozostały materiał to muzyka z lat 90. i wydawnictwo „Music” z 2000. Madonna w ten sposób chciała symbolicznie pokazać, że przeszła duchową przemianę i różni się znacznie od osoby, którą była na początku swojej kariery.
  • Choć trasa prezentowała w większości nowy materiał, wytwórnia Warner Bros., będąca organizatorem, promowała koncerty jako „wielki powrót Madonny”, sugerując, że w setliście znajdą się największe hity piosenkarki. Podobno ostateczny kształt setlisty wywołał konsternację w oddziale Warnera, a sytuację dodatkowo spotęgował znany konflikt dotyczący wyboru utworu na czwarty singiel.
  • Logo do trasy zostało zaprojektowane przez Chase Design Group, którzy starali się, aby było ono tak estetyczne, jak to tylko możliwe. Poza tym Madonna chciała, aby elementy graficzne odzwierciedlały Kabałę.
  • Podczas tej trasy Madonna po raz pierwszy grała na gitarze przed tak wielką publicznością (wcześniej miało to miejsce jedynie podczas występów promocyjnych w telewizji). Nauczycielem Madonny był Monte Pittman, do dziś członek jej koncertowego zespołu.
  • Gitarzysta zespołu Oasis, Gem Archer, który był na jednym z koncertów, tak skomentował grę na gitarze przez Madonnę:

Fakt, nauczyła się paru akordów, ale przy niektórych chwytach barowych cierpiała.

  • Drowned World Tour to także pierwsza trasa Madonny, podczas której zmieniała się setlista. Piosenkarka kilka razy zamiast „Gone” zaśpiewała „You’ll See”, z kolei po zamachach z 11 września zrezygnowała z wykonywania „The Funny Song”.
  • Ekipa taneczna liczyła 10 osób, ale jedynie Ruth Inchausteg tańczyła wcześniej z Madonną podczas The Girlie Show.
  • Personel trasy liczył blisko 200 osób, z czego 88 odpowiedzialnych było za kwestie produkcyjne.
  • Scena miała powierzchnię 455 metrów kwadratowych i szerokość 150 metrów.
  • Z miejsca na miejsce scena była przewożona ośmioma ciężarówkami, a do transportu osób potrzebne były dwa Boeingi 747.
  • Całość sprzętu ważyła ponad 100 ton.
  • Mimo wysokiego zaawansowania technologicznego sceny, nie wszystkie z zamierzeń udało się zrealizować. Życzeniem Madonny było, aby drzewo z drugiego aktu show, zamiast liści, miało 100 noży rzeźniczych. Z pomysłu zrezygnowano jednak z uwagi na niebezpieczną konstrukcję oraz jej ciężar. Zamiast w całości metalowego drzewa, jedynie pień i gałęzie wykonano z aluminium, a zakończenia w formie liści były gumowe, aby zmniejszyć ciężar scenografii.
  • Christopher Ciccone uważa, że pomysł z drzewem pochodził z jego zarysu koncepcyjnego, który przygotował z Madonną na potrzeby niezrealizowanej „Ray of Light Tour”. Według jego wspomnień scena miała mieć kształt drzewa, którego liście miały zmieniać kolory. Drzewo wykonane na potrzeby trasy „Drowned World” miało być jednak znacznie mniejsze od pierwotnych założeń.
  • Strój z pierwszego aktu bardzo często ulegał zmianom. Madonna prezentowała kilka różnych jego odsłon:
    • Czerwona szkocka spódniczka w kratkę, czarny podkoszulek oraz opaska na prawym przedramieniu (pierwszy strój od startu trasy)
    • Spódniczka w kolorze flagi brytyjskiej, czarny podkoszulek oraz opaska na prawym przedramieniu (zmiana od koncertów w Londynie)
    • Podkoszulek w czarno-szarą kratkę, szkocka spódniczka w biało-szaro-czarne paski, brak opaski (zmiana na pierwszym koncercie w Stanach)
    • Bluzka w czarno-białe paski, szkocka spódniczka w biało-szaro-czarne paski, opaska na prawym przedramieniu (zmiana od Nowego Jorku)
    • Powrót do trzeciego ze wspomnianych (koncert w Bostonie)
    • Czarna podkoszulka z zamkami, czarno-biało-szara szkocka spódniczka, brak opaski (zmiana na koncercie w Oakland)
    • Czarna podkoszulka z zamkami, spódniczka z motywem flagi USA (zmiana na trzy ostatnie koncerty w Los Angeles).
  • To pierwsza trasa, podczas której Madonna miała ciemne włosy (peruka w drugim akcie show).
  • W „Beautiful Stranger” wykorzystano sample „Soul Bossa Nova (Dim’s Space-A-Nova) Quincy’ego Jonesa.
  • Pierwszy koncert rozpoczął się z 10-minutowym opóźnieniem.
  • Podczas koncertu w Berlinie Madonna przeprosiła fanów za odwołanie show w Kolonii. W swoim tłumaczeniu powiedziała:

Nie chcę dawać koncertu, jeżeli wszystko nie jest dopięte na ostatni guzik.

  • Podczas pobytu w Berlinie, w wolnym czasie Madonna odwiedziła nazistowski obóz koncentracyjny Sachsenhausen.
  • Gwiazdy, które chciały zobaczyć show, musiały płacić za bilet. Spośród sław na koncercie Madonny pojawili się: Elton John, George Michael, Kylie Minogue, Mick Jagger, Angelina Jolie, Dido, Belinda Carlisle, Pierce Brosnan, Jennifer Lopez, Lenny Kravitz, Ricky Martin, Britney Spears, Christina Aguilera, Tom Cruise, Penélope Cruz, Dawid Bowie i Gwen Stefani. Pogłoski mówią, że na jednym z koncertów obecna była Whitney Houston (niepotwierdzona informacja).
  • Na drugim koncercie w Londynie podczas wykonywania drugiej części „Mer Girl” czarna peruka zsunęła się z głowy Madonny. Od tego przypadkowego incydentu Madonna na każdym kolejnym koncercie zdejmowała perukę na scenie na końcu aktu.
  • Na potrzeby trasy Madonna nagrała 2 specjalne wideo: „Paradise (Not For Me)”, używane jako wideoprzerywnik między pierwszym i drugim aktem, oraz „Mer Girl”, używane jako tło podczas wykonywania piosenki.
  • Początkowo w backdropie „Paradise (Not For Me)” Madonna miała użyć kimona znanego z teledysku „Nothing Really Matters”. Jednak ówczesna garderobiana Madonny – Arianne Phillips znalazła inne kimono (ślubne). Madonnie tak przypadło ono do gustu, że postanowiła go użyć.
  • Piosenkę „I Deserve It” kilka razy Madonna zadedykowała swojemu ówczesnemu mężowi. Na koncercie w Waszyngtonie z kolei zadedykowała ją synowi Rocco, który obchodził wtedy pierwsze urodziny.
  • Koncert w East Rutherford w Stanach został odwołany z powodu silnego zapalenia gardła u Madonny.
  • Podczas trzeciego koncertu w Paryżu na scenie dołączył do Madonny Mirwais, który grał na gitarze podczas „Don’t Tell Me”.
  • Podczas show w Nowym Jorku nie zadziałał mechaniczny byk w trakcie wykonywania „Human Nature”.
  • Początkowo w drugim akcie Madonna miała przyklejone czerwone brwi. Jednak po kilku koncertach, aż do końca trasy zrezygnowano z doklejania ich.
  • Nad choreografią do „Frozen” pracowano dwa dni.
  • Rękawy, które Madonna miała na sobie podczas wykonywania „Frozen”, mierzyły 16 metrów rozpiętości. Aby założyć ten strój, artystka potrzebowała aż siedmiu pomocników.
  • Na wielkich rękawach wyświetlane były znaki kanji ze starożytnego japońskiego alfabetu.
Starożytny alfabet wyświetlany na rękawach.
  • Podczas wykonywania „La Isla Bonita” na przedostatnim koncercie w Londynie na scenę wdarł się fan.
  • Podczas jednego z nowojorskich koncertów na telebimie pokazano Jennifer Lopez, tańczącą do piosenki z płyty „True Blue”.
  • Scena w „Nobody’s Perfect”, kiedy samuraj obcina włosy Madonnie, jest echem dawnej awantury z Seanem Pennem, który groził, że obetnie jej włosy.
  • Układanie choreografii i próby do „Sky Fits Heaven” trwały dwa tygodnie.
  • Oświetlenie podczas „Sky Fits Heaven” miało podkreślać lot, a nie oświetlać tancerzy. Dlatego wszystko musiało dziać się w tym samym czasie. Każde opóźnienie psuło efekt wizualny.
  • Madonna unosiła się w powietrze za pomocą lin, do których była przypięta. Podciągana była w górę za pomocą siły ludzkich rąk.
  • „Sky Fits Heaven” to także jedyny moment podczas koncertu, kiedy Madonna posiłkowała się playbackiem, z uwagi na skomplikowaną i utrudniającą czysty śpiew choreografię na linach. Była ona tak wymagająca, że kiedy artystka wracała do „Mer Girl”, by wykonać drugą część piosenki, niemal można było usłyszeć jej zadyszkę.
  • „What It Feels Like For A Girl” pojawiło się podczas koncertu dwukrotnie, choć w skrajnie różnych wersjach, z których żadna nie była albumową. Pierwszy raz miało to miejsce w przerywniku między drugim i trzecim aktem. Wówczas piosenkę zaprezentowano w trance’owym remiksie. Z kolei na początku czwartego aktu Madonna wykonała ten utwór w hiszpańskojęzycznej wersji – „Lo Que Siente La Mujer”.
  • Przerywnik wideo do „What It Feels Like For A Girl” składa się ze scen wyciętych z japońskiej kreskówki anime ,,Perfect Blue” z 1997 roku.
  • Podczas najbliższego dniu urodzin Madonny koncertu (15 sierpnia, Sunrise, Floryda) zaraz po „Human Nature” na scenę wyszła cała ekipa wraz z Guyem Ritchiem, który niósł dla żony tort urodzinowy. Wszyscy wraz z fanami zaśpiewali jej „Happy Birthday”.
  • Madonna żartowała sobie na koncertach, że stworzyła specjalnie nową piosenkę dla danego miasta lub fanów. Mowa oczywiście o „The Funny Song (Oh Dear Daddy)”, którą wykonywała z różną dedykacją, np. podczas koncertu 4 lipca żartowała, że stworzyła ją specjalnie z okazji Święta Niepodległości Stanów.
  • 26 sierpnia na HBO odbyła się transmisja na żywo z koncertu. Madonna występowała wtedy w rodzinnym mieście Detroit. O godzinie 20.45 pokazano kulisy trasy, a o godzinie 21.00 wyemitowano koncert. Przed piosenką „Oh Dear Daddy” Madonna wygłosiła krótką przemowę, imitując sposób mówienia Dolly Parton:

Mój ojciec ogląda koncert dzisiaj. Nie wiem, gdzie jesteś, tato, ale mam nadzieję, że dobrze się bawisz. Wszyscy wiecie, że urodziłam się i wychowałam się w Michigan. Jestem z tego cholernie dumna. Wiecie, nieważne, co mi się przytrafi, nieważne, gdzie pójdę, nieważne, co zrobię – nigdy nie zapomnę, skąd pochodzę. Aby Wam pokazać swoją wdzięczność, ludziska z Michigan, to, co mnie poniekąd ukształtowało i zmieniło w osobę, jaką jestem dzisiaj, chcę Wam coś dać: najnowszą piosenkę, prawdopodobnie nigdzie niesłyszaną.

Pod koniec piosenki powiedziała:

Chcę wyjaśnić jedną rzecz. Ta piosenka nie jest o moim ojcu. A skoro jesteśmy przy temacie ojców, chcę tylko powiedzieć – Tato, jesteś fajnym gościem. Dziękuję Ci za wszystko.

  • Transmitowany koncert obejrzało 5,7 mln widzów, co pod względem liczby odbiorców było trzecim wynikiem transmisji tego typu wydarzenia od 1997 roku.
  • Wiadomo także, że na potrzeby trasy sfilmowano drugi koncert w Barcelonie, a jego fragmentów użyto m.in. w dokumencie HBO na temat trasy. Koncert do dziś nie ujrzał jednak światła dziennego w całości. Podczas jego trwania nie obyło się także bez problemów technicznych (nie działała część ekranów).
  • Na koncercie w Los Angeles Madonna zadedykowała „Secret” Kevinowi Costnerowi, który siedział w pierwszym rzędzie. Było to nawiązanie do „Truth or Dare”, gdzie Madonna nie była zadowolona z wizyty aktora za kulisami show i dała temu wyraz, symulując wymioty po jego wyjściu.
  • W utworze „Music” wykorzystano sample „Trans-Europe Express” Kraftwerk.
  • W Mediolanie Madonna zadedykowała „Gone” pamięci Gianniego Versace.
  • W „Holiday” wykorzystano sample utworu „Music Sounds Better With You” Stardust oraz „Fate” Chaki Khan.
  • Do „Holiday” powstał montaż, którego w telewizji używano jako teledysku promującego wydawnictwo ze sfilmowanym koncertem. Można w nim usłyszeć wspomniany sampel z „Music Sounds Better With You”, który został wycięty z oficjalnego wydania z uwagi na zawiłości w kwestii praw autorskich.
  • W trakcie fazy planowania kostiumów i akcesoriów Madonna włożyła dużo pracy w upewnieniu się, że stroje nie będą w żaden sposób ograniczać jej ruchów. Podczas prac nad sekcją kowbojską Madonna obliczyła co do centymetra, jak wysoko może podnieść nogę w związku z ciężarem kostiumu. Podobnie siodło mechanicznego byka zostało zaprojektowane specjalnie do rozmiarów i kształtów artystki, aby zapewnić jej maksymalny komfort i bezpieczeństwo.
  • W czasie czteromiesięcznego tournee obfitującego w konflikty małżeńskie, Madonna stała się bardzo nieznośna dla swojej ekipy. Ci wymyślili jej pseudonim – Andrea (od Andrei Yates, która utopiła swoje dzieci). Nazywali ją tak nawet w jej obecności, gdyż o niczym nie wiedziała.
  • Koncert z 11 września został odwołany i przeniesiony na 15 września z powodu zamachu terrorystycznego na WTC. Madonna nie odwołała występu, bo uznała, że w tych tragicznych okolicznościach ludzie potrzebują poczucia wspólnoty.
  • Po zamachach z 11 września show uległo zmianie. Usunięto wszystkie sceny przemocy, m.in. moment strzelania do samuraja pod koniec „Mer Girl”, który zastąpiono sceną, kiedy to Madonna podchodzi do niego i przytulając się, razem schodzą ze sceny.
  • Podczas otwarcia koncertu 13 września Madonna założyła spódniczkę z motywem flagi amerykańskiej. Spotkało to się z ogromnym aplauzem ze strony widowni. Również podczas „Human Nature”, kiedy zdjęła skórzaną kurtkę i widzowie zobaczyli T-shirt w barwach flagi narodowej, stadion oszalał.
  • Cały dochód z koncertów w Los Angeles został przeznaczony na pomoc rodzinom ofiar zamachów na WTC. W pustym miejscu po piosence „The Funny Song” Madonna wygłosiła krótką przemowę:

Każdy z Was, kto kupił bilet na dzisiejszy koncert, wniesie wkład do funduszu, który zostanie przeznaczony na dzieci osierocone w wyniku tragedii, więc dziękuję Wam wszystkim. Myślę, że każdy z nas powinien zaglądnąć w głąb swojego serca i osobiście ocenić swoje własne akty terroru, nienawiści, nietolerancji, sprzeciwu. Lista jest naprawdę długa. Wszyscy jesteśmy odpowiedzialni! Jeśli jesteś homofobem, rasistą lub nienawidzisz, przyczyniłeś się do tej tragedii. To nie tylko Bin Laden, to my wszyscy przyczyniliśmy się do nienawiści w dzisiejszym świecie. Chciałabym minutą ciszy uczcić pamięć tych, którzy zginęli. Pomodlić się za przyjaciół i rodziny tych, którzy zmarli. Pomodlić się za ratowników, którzy dzień i noc pracowali, aby uratować ludzi z gruzów. A przede wszystkim pomodlić się za każdego, kto uważa, że słuszne jest zabijanie w imię Boga. Tam gdzie jest przemoc, nie ma Boga.

Madonna podczas koncertu w Filadelfii.
  • Na ostatnim koncercie wydarzyło się sporo niespodzianek i żartów. Przed samym rozpoczęciem koncertu zespół muzyczny zaczął grać intro znane z The Girlie Show, by następnie przejść do openingu trasy.
  • Podczas „Beautiful Stranger” na scenie pojawił się mąż Madonny, w miejsce „zagubionego” technika.
  • Podczas instrumentalnego fragmentu „Open Your Heart” na scenie zamiast jednego samuraja, pojawiło się ich dwóch, a tancerze podczas „Sky Fits Heaven” nosili żółte koszulki.
  • Po zakończeniu „Human Nature” cały zespół wyszedł na scenę, a Madonna podziękowała wszystkim za to przedsięwzięcie. Królowa Popu była tak wzruszona, że nie mogła zacząć „Secret”, bo płakała.
  • Podczas „Lo Que Siente La Mujer” na scenie w pierwszej zwrotce pojawiła się męska część grupy tanecznej, dopiero w drugiej części piosenki na scenie pojawiły się kobiety, tak jak to miało miejsce zawsze wcześniej.
  • Podczas „Holiday” w momencie, kiedy Madonna rzuciła kapelusz w tłum, zaczęto grać intro z „Like A Virgin”, które ustało po 4 sekundach. Następnie na scenie pojawili się wszyscy tancerze.
  • Ostatni psikus, jaki zrobiła załoga Madonnie, zdarzył się podczas utworu „Music”. Występ kończył się wykonaniem przez Madonnę i tancerzy 15 „przysiadów”, ale tym razem tancerze otoczyli Madonnę, która jako jedyna trzymała się choreografii.
  • W zależności od miasta koncert miał różne zakończenia. Na niektórych koncertach zaraz po ostatnim utworze na telebimach wyświetlany był napis „THE END” albo pokazywany był Ali G mówiący fanom, aby poszli do domu. Czasami show kończyło się bisem piosenki „Music”.
  • Koszula, którą nosiła Madonna w trzecim akcie, została wystawiona na aukcję i sprzedana za 9500 funtów. Dochód ze sprzedaży został przekazany na organizację zajmującą się chorobami nowotworowymi wieku dziecięcego (The Children’s Cancer and Leukemia Group).
  • Nie wszystkie utwory, które Madonna ćwiczyła podczas prób, znalazły się finalnie w setliście. Z relacji jednego z tancerzy wiemy, że pierwotnym pomysłem było wykonanie „I Want You” w miejscu, w którym ostatecznie znalazł się utwór „Lo Que Siente La Mujer”.
  • Madonna zrezygnowała także z wykonania „Amazing”. Piosenka była bowiem kością niezgody między nią a wytwórnią. Artystka jako czwarty singiel komercyjny chciała wydać „Impressive Instant”, Warner nalegał z kolei na „Amazing”. Madonna zagroziła wówczas, że nie zgodzi się na nagranie klipu do tego utworu, ale wiedziała, że jeśli zdecyduje się wykonać go na trasie, wytwórnia bez jej zgody nakręci teledysk koncertowy. Z tego powodu zdecydowała o jego pominięciu w finalnej setliście.
  • Niepotwierdzona informacja mówi także, że krótki, instrumentalny fragment „Open Your Heart” to pozostałość po pełnej wersji utworu, która miała się pojawić w inspirowanej Japonią aranżacji.
  • Wiele osób zadziwia brak „Nothing Really Matters” w setliście, choć Madonna kontynuowała tu zapoczątkowany na ostatnim singlu z „Ray of Light” motyw gejszy. Podobno utwór ten także był ćwiczony, ale Madonna porzuciła go na etapie prób.
  • Niepotwierdzona plotka mówi także, że podczas prób ktoś miał słyszeć „Lucky Star”, ale informacja ta jest niepewna.
  • Madonna dała razem 47 koncertów, zarabiając 76 mln dolarów, a koncerty zobaczyło ponad 730 tysięcy ludzi.